Légalement, pour voler il suffit d'avoir une assurance responsabilité civile aérienne. Même si ça parait évident, je précise quand même que même si c'est légal de voler sans formation, ce serait suicidaire de le faire.
Dans le cursus de formation FFVL, "l'autonomie" s'obtient avec le brevet de pilote. Il existe une étape intermédiaire qui permet de voler sur un site connu mais dans ton cas ça ne sert à rien.
Le temps d'obtention du brevet est variable, ça dépend des capacités du pilote et des habitudes des écoles. Certain pilotes progressent plus vite que d'autres, vu ton passif je pense que tu as une bonne base. Certaines écoles permettent de passer le brevet après une vingtaines de grands vols, pour d'autres ce sera plus proche de 40 (ce sont des valeurs à la louche qui varient aussi en fonction de la progression du pilote)
Le brevet c'est le début de l'autonomie, mais pour continuer à progresser en sécurité il est fortement recommandé de voler avec d'autres pilotes, c'est aussi vachement plus sympa.
Pour ce qui est de l'encadrement, c'est une question de confiance avant tout. Une école delta a du personnel formé, du matériel adapté, des sites dédiés à l'apprentissage... bref tout ce qu'il faut pour apprendre dans de bonnes conditions. A une certaine époque il n'était pas rare d'apprendre avec un copain, sur la première pente du coin, avec le matos qu'on avait sous la main, ça peut marcher mais il y a du "déchet".
Pour l'achat de matos, je pense qu'il vaut mieux attendre d'en avoir besoin, donc le passage du brevet. Le matos est évolutif, on n'utilise pas forcement le même en école et après.
Pour ce qui est du temps, c'est un point délicat, les familles apprécient le grand air au début mais au bout d'un moment elles ont envie de faire autre chose. Disons que l'apprentissage demande du temps et qu'après il vaut mieux voler pour consolider, c'est une journée à chaque fois.
Sinon c'est une super activité, il faut essayer
